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《自然?催化》發表周強輝課題組最新研究成果
來源: 作者: 更新時間:2020-08-11

《自然?催化》發表周強輝課題組最新研究成果


810,國際頂級期刊《自然?催化》(Nature Catalysis,影響因子30.47)在线发表了我校亿万彩票周强辉教授(高等研究院兼职研究员)课题组的最新研究成果:通过催化不对称Catellani反應高效構建聯芳基軸手性,論文題目爲“钯/手性降冰片烯協同催化構建軸手性”(Construction of axial chirality via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis)。博士後劉澤水爲本論文的第一作者,周強輝教授爲通訊作者。這項研究得到了國家自然科學基金委和武漢大學海外人才啓動基金的支持。

聯芳基軸手性骨架(axial-chiral biaryls)是一類非常重要的結構單元,廣泛存在于活性天然産物、藥物分子、材料以及手性催化劑和配體中。因此,發展簡潔、高效的合成該類化合物的通用方法具有非常重要的研究意義。

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1:钯/手性降冰片烯協同催化構建聯芳基軸手性化合物和手性芴醇

周強輝課題組一直致力于高效有機合成研究。在前期研究的基礎上,他們發展了一種基于催化不對稱Catellani反應模塊化從頭構建聯芳基軸手性的新方法。該策略采用易得的芳基碘化物、芳基溴化物和烯烴(或炔烴、硼酸等)作爲原料,在钯/手性降冰片烯的協同催化下,以最高可達96%的收率和99%的對映選擇性得到一系列結構多樣化的聯芳基軸手性化合物(88個例子)。該反應具有如下優點:原料廉價易得、底物適用範圍廣、化學選擇性好、對映選擇性高且易于放大等。更重要的是所得的軸手性聯芳基産物可以很方便地轉化爲創新的軸手性類配體及催化劑,在不對稱催化中具有重要的應用價值。例如,經過一步轉化所制備的新型軸手性膦-烯配體(phosphine-olefin ligand),在钯催化的不對稱烯丙基取代反應中表現出優秀的反應活性及對映選擇性。另外,所得的軸手性钯中間體如果發生分子內的終止反應,可實現軸手性向中心手性的轉移,從而高效構建手性芴醇類化合物(chiral fluorenols),對映選擇性高99%,为手性芴醇的合成提供了一种全新的方法(圖1

值得一提的是,催化不對稱Catellani反應是一個極具挑戰性的全新研究領域,目前僅有少數的研究報道。本文使用钯/手性降冰片烯協同催化構建軸手性,通過非常簡單的手性降冰片烯作爲唯一的手性源實現了軸手性的從頭構建,有效地彌補了現有策略的不足,也將推動催化不對稱Catellani反應的發展。

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2本項目部分成員合影,其中後排左一爲周強輝教授,後排右一爲劉澤水博士


原文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41929-020-0494-1

周強輝課題組主頁http://qhzhou.whu.edu.cn.


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